Osman Gazi ve beyligi için büyük bir ehemmiyeti haiz olan Koyunhisari muharebesi, döneminin strateji bakimindan en önemli muharebelerinden biridir. Bu muharebe, Osman Bey'in Iznik sehrini baski altinda tutmasi üzerine ilk defa Bizanslilarla karsi karsiya gelmesine de sebep olmustu. Osman Bey ve arkadaslarinin basarilan, Bizans Imparatoru ile komsu Rum beylerini harekete geçirdi. Bu sebeple 1306 senesinde kendi aralarinda bir toplanti yaptilar. Bu toplantida basta Bursa Rum valisi olarak Atranos (bugünkü Orhaneli kazasinin merkezi olan Adrianos kasabasi), Kete (Kite, halen Bursa'da bir köy) Bednos (Mednos, Madenos, Bursa'nin kuzey batisinda bugünkü Balat köyü) ve Kestel tekfurlan bu toplantida hazir bulunmuslardi. Bursa tekfuru, onlara uzun bir hitabede bulunarak Osman Gazi ve devletinin kendileri için nasil büyük bir tehlike oldugunu anlatmakla kalmamis ayni zamanda birbirleri ile nasil yardimlasacaklarini ve günden güne büyüyen bu tehlikeyi nasil bertaraf edeceklerini de bildirmisti. Buna göre tekfurlar büyük kuvvetler toplayarak ani bir baskinla bu tehlikeyi ortadan kaldirmaya karar verdiler. Bu arada Bizans'tan da Muzalon komutasinda iki bin kadar yardimci bir kuvvet geldi. Osman Gazi, casuslari vasitasiyla beyligi aleyhine düsünülen bu baskindan zamaninda haberdar oldu. Bu yüzden kuvveti sayica çok az olmasina (bes bin civari) ragmen bu müttefik orduyu Koyunhisari (Izmit'in Kuzey Dogusunda eski bir kale Baphaeon) mevkiinde karsilamaya karar verdi. Az ve fakat çevik bir kuvvetle hazir bekleyen Osman Bey, muharebeye girmekten çekinmedi. Bu muharebede iki taraf ta çok zayiat verdi.
Tarihçi Hoca Saadeddin Efendi bu siddetli çarpismayi söyle tasvir eder:
"Kirilasica düsman edince cûs u hurûs Saflar kaynayip deniz misali eyledi cûs"
"Yigitlerin oklari, güzellerin gözleri gibi fitneler saçmaya, Osmanlinin keskin kilici asiklarin kirpikleri gibi kanlar dökmele, ugursuz düsmanin kelleleri boru ve davul nagmeleri ile oynamaya baslayinca, kan deryasina gömülen kara kafalarinda yuva kuran fesad tohumlari, bozdoganlarin vuruslari altinda kirilmis, Islâm ordusu yeni bir basari ve zafer kazanmisti." Gerçekten çok çetin geçen bu savasta, Osman Gazi'nin yegeni ve Gündüz Bey'in oglu Aydogdu sehid oldu. Gerek bu vak'a gerekse Osman Bey'in kuvvetlerinin azligi, Osmanli kuvvetlerinin duraklamasina sebep olduysa da bizzat Osman Bey'in ileri atilip orduyu tesyi etmesi sonucunda düsman geri çekilme zorunda kaldi. Maglubiyeti kabul edip çekilen düsman ordusu, takib edildi. Bu takib, Dinboz (Sogukpinar Nahiyesine bagli bir köy)'a kadar sürdü. Burada yeniden siddetli bir çarpisma meydana geldi. Kestel ve Bednos tekfurlari burada maktul düstüler. Böylece Bizans tarafindan da desteklenen birlesik ordu maglub oldu. Bursa ve Adrenos tekfurlari kendi kalelerine çekildiler. Kite tekfuru ise Ulubat tekfuruna sigindi. Osman Bey kuvvetlerinin, bu tekfura karsi büyük bir kin ve hinçlari vardi. Bu sebeple onu takib ederek Ulubat tekfurundan teslimini istediler. Tekfur, kale halkinin istek ve israrlarina dayanamayarak bir sartla onu teslim edebilecegini söyler. Buna göre Osmanli kuvvetleri Ulubat nehri köprüsünden geçmeyeceklerdi. Gerçekten de gerek Osman Bey'in hayatinda, gerekse onun halefleri zamaninda bu söz tutularak adi geçen köprüden geçilmedi. Ancak gerektigi zaman nehrin denize döküldügü yerden kayiklar ile karsi tarafa geçerlerdi. Böylece Kite beyinin öldürülmesi ile bura ve Kestel de Osman Bey'in beyligine katilmis oldu. Bu muvaffakiyet, Osman Bey'in çevresinde hatiri sayilir bir Bey haline gelmesine sebep oldugu gibi düsmanlarinin da kendisinden çekinmesine sebep olmustu. Bu esnada Ulubat Gölü'ndeki Alyos Adasi Aygut Alp oglu Kara Ali Bey tarafindan sulh yolu ile feth olunmustu. Adanin içinde büyük bir kilise bulunuyordu. Bu kilisenin rahibi, halk arasinda çok söhretli bir kimse kabul edildiginden evi kutsal bir mekân olarak ziyaret ediliyordu. Kara Ali, bu rahibi ailesi ile birlikte Osman Gazi'nin huzuruna getirdi. Osman Gazi, rahibin güzel kizini Kara Ali ile evlendirdi.
Koyunhisari muharebesi sonucunda, Bursa'nin kuzey tarafi hariç olmak üzere üç taraftan yolu kesilip tek basina ve yalniz birakildi. Bununla beraber, kuvvetli bir savunmaya sahip olan Bursa'ya deniz yolu ile Bizans'tan yardim malzemesi gelmeye devam ediyordu. Osman Bey kuvvetleri, Bursa önüne kadar akin yapiyorlarsa da uzun müddet devam edecek bir muhasarada bulunamiyorlardi. Bununla beraber artik Izmit yolu da Osmanlilara açilmis bulunuyordu.
Bir taraftan Osman Bey'e bagli kuvvetlerin faaliyetleri, diger taraftan öteki uclardaki Türk beylerinin Bizans kale ve topraklarina olan hücumlari sonucunda kazandiklari basarilarindan telasa düsen Bizans Imparatoru Ikinci Andronikos, kizkardesi prenses Maria'yi Ilhanli hükümdarina vererek Mogollarin yardimlarini kazanmak istiyordu. Bu sayede Osmanli tehlikesinden kurtulmus olacakti. Her ne kadar Ilhanli hükümdari, Türkleri tehdide tesebbüs etmis ise de bunun pek fazla müsbet bir neticesi görülmedi. Zira Ilhanlilar bu sirada hem içerde mesgul hem de hariçte Memlûk sultani ile mücadele halinde bulunduklarindan uclardaki harekâta bakacak durumda degillerdi. Bunun için Osman Bey, faaliyetlerine devam ederek Iznik ile Izmit yolu üzerinde olup Iznik'in en mühim karakolunu teskil eden ve Türkler tarafindan Karahisar denilen Trikokiya (Karahisar)'yi aldi. Temmuz 1308'de gerçeklesen bu fetih sayesinde Osman Bey, Iznik'i sikistirmaya basladi.
Bizans Imparatorunun, güçlü bir sekilde ortaya çikan bu yeni hareket karsisindaki tavri ile ilgili olarak Gökbilgin de söyle demektedir: "Bizans Imparatoru, Türk fütûhatindan kurtarilmasi için daha önce Mahmud Gazan Han'a nisanladigi hemsiresi (kizkardesi) Maria (Meryem)'yi, bu defa da Ocaytu Muhammed Hudabende Han'a nisanlamis idi. Bu sihriyetten (akrabalik) memnun olan Ilhanli hükümdari, büyükçe bir orduyu (Uzunçarsili, Le Beau, XXIII. 105. fasil 53'ten naklen bu ordunun otuz bin kisilik bir kuvvet oldugunu belirtir.) seferber ederek, Bizans'a yardima gönderecek oldu. Bu ordu, tasavvura göre hem Osman Gazi'ye karsi, hem de Bati Anadolu'daki Türk beyleri tarafindan sikistirilip muhasara altina alinan Efes, Tire ve Salihli gibi Bizans sehir ve kalelerini kurtarmak vazifesi ile görevlendirilmisti. Fakat daha önce bu konuda uc beylerine yapilan ikaz ve ihtarlar herhangi bir fayda saglamadigi gibi, bu defa da prenses Maria'nin, Mogol yardiminin bir an önce gelmesi için Iznik'e gelerek, Osman Bey'e müstakbel esi Ilhanli hükümdarinin kirk bin kisi ile hududa dogru ilerledigi seklinde haber göndermesi de bir sonuç vermedi. Bati Anadolu'daki sehir ve kaleler, birer birer Türklerin eline geçiyordu. Maria'nin, tehdidini bilhassa Osman Gazi'ye tevcih etmesi, bu taraftaki akinlarin siddetinden ve bu yerlerin de imparatorluk merkezine çok yakin olmasindan ileri geliyordu. Osman Bey ise bu kadinin kullandigi magrurane tavir ve lisandan hiç ürkmüyor, bilakis daha cür'etli hareket etmeye basliyordu. Bu sebeple Bizans topraklarina akinlar siklastirildi. Köyler yagmalanip birçok esir alindi."
Osman Gazi, bütün bu basarilarindan sonra biraz dinlenmeye ve halkinin idaresi ile daha iyi mesgul olmaya baslamak için Yenisehir'e dönmüstü (1310). Aradan bir iki sene geçti. Bu zaman zarfinda bir devlete yarasir sekilde düzen kurulup egemenlik saglamlastiriliyordu. Bundan sonra zafer kazanmaya ve galip gelmeye alisik olan gaziler 713 (1313) senesinde bir araya toplanip Osman Bey'e hitaben: "Ey Gazi Han, Allah'a hamd ve minnet olsun, kâfir maglub oldu. Simdiden sonra, vakit kaybederek bos oturmak size reva degildir. Gaza ile mesgul olmak gerek" dediler. Bu tesvik üzerine Osman Bey: "Evvela Köse Mihal'i davet edelim, Islâm'i kabul etsin, eger müslüman olursa ne alâ, her nereye derseniz gidelim, eger o Müslüman olmazsa evvela onun memleketi Harmankaya'yi çevresi ile birlikte talan edelim" dedi. Bu karardan sonra hemen Köse Mihal'e haber göndererek "Hemen gelesin, büyük seferimiz vardir, bütün gaziler hazirdir, seni bekliyoruz" dedi.
Köse Mihal, bu haberi alir almaz hazirliklarini tamamlayip süratle geldi. Osman Gazi huzurunda hazir oldu. El öptükten sonra Osman Gazi'ye kalbinin bütün samimiligi ile: "Bana iman arzet, Müslüman olayim" dedi. Böylece Köse Mihal, Osman Gazi'nin önünde Müslüman oldu. Bütün beyler ve pasalar bu ihtidaya sevindiler.
O zamana kadar Osman Bey'le yaptigi ittifaktan ayrilmayan, gerektigi sekilde sadakat ve feragat gösteren Köse Mihal, artik Abdullah Mihal olmustu. Osman Bey, ona agir (kiymetli ve pahali) bir hil'at verdi. Ona karsi olan sevgi ve muhabbeti bir kat daha artti. Oglunu da hizmetine aldi. Daha önce idare ettigi yerleri tekrar ona birakarak kendisine bir sancak verdi. Köse Mihal'e sancak verilmesi, vaktiyle Selçuklu sultaninin Osman Gazi'ye göndermis oldugu sancaga bir nazire gibi idi. Böylece kendisi hükümdar, Köse Mihal de maiyyeti beylerinden biri telakki edebilecek bir muameleye tabi tutuluyordu. Böyle bir hareket, Osman Bey tarafindan ilk defa yapiliyordu.
Osman Bey, bundan sonra Germiyanogluna karsi müdafaa ve muhafaza etmek üzere, oglu Orhan Bey'i Saltuk Alp ile birlikte Karacahisar'a gönderdi. Öbür oglu ise daha önce belirtildigi gibi anasi ile birlikte Bilecik'te idi.
Osman Bey, Germiyan'dan gelebilecek tehlikeye karsi tedbir aldiktan sonra kilavuzlukta kullandigi Köse Mihal'in delâleti ile Hakk'a (Allah'a) siginarak Leblebici Hisari (Lubluce) denilen ve Ulu Dag'in eteginde bulunan Cubuclea kalesi tarafina akina basladi. Buradaki tekfur, Osman Bey'i karsilamaya çikarak itaat ettigini bildirdi. Bunun üzerine Osman Bey, onu yerinde birakti. Ayrica tekfurun ricasi üzerine ogullarinda birini yanina aldi. Bundan sonra harekât, Lefke (Osmaneli) irmagi vadisine intikal ettirildi. Bu harekatin sonunda Lefke ve Mekece hisarlarinin tekfurlari da itaat arz ettiler. Böylece onlar da daha önceki imtiyaza sahib oldular. Yerlerinde birakildiklari gibi mülk ve arazileri de hasardan korunmus oldu. Yeni feth edilen bu yerler hakkinda bilgisi olan Samsa Çavus, bu tekfurlarin itaatlerinin kerhen (zorla) oldugunu, firsat bulduklarinda bunlarin tekrar Bizans hakimiyetini kabul edebileceklerinin uzak bir ihtimal olmadigini belirterek:
"Olamaya ki, cemaat kendi milletlerine rücu' göstereler" diye düsüncesini açiklayarak buralarin kendisine verilmesini istemis ise de Osman Bey, bu adamlarin mülk ve memleketlerinden tamamen mahrum edilemeyecegini, bu yüzden yerlerinde birakilmalari gerektigini ifade ile Samsa Çavus'a vermemistir. Bununla beraber Samsa Çavus'un sözünü de pek yabana atmayarak ona da Yenisehir suyunun Sakarya nehrine döküldügü yerde ve bu irmak kenarindaki küçük bir hisari (Hisarcik) temlik etti. Böylece Samsa Çavus, tekfurlarin harekatini gözetlemeye memur edildi. Bu köy, halen Osmaneli köylerinden biri olarak bilinmektedir. Daha sonraki dönemlerde Osmanli Devleti teskilatinda ve bilhassa saray vazifelileri arasinda rol oynayan "çavus" tabiri ve rütbesi ilk defa bu gazi tarafindan tasinmistir. Osman Bey'in gazileri bundan sonra Geyve Akhisari tarafina hareket ettiler. Bu kalenin tekfuru, birkaç bin süvari ile karsilik verdiginden siddetli bir harp oldu. Maglup olan tekfur önce kaleye çekildi, fakat kalenin sikistirilmasi üzerine müdafaa edemeyecegini anlayinca sarp bir kaya üzerinde bulunan Karacebesi hisarina kaçti. Akhisar ise gazilerin eline geçti. Daha sonra da Geyve üzerine varildi. Gazilerin hareketini haber alan tekfur, kaleyi bosaltarak halkini da yanina almis olarak Kuru Dere denilen müstahkem bir vadiye gitmisti. Burasi sarp ve geçilmesi zor bir derbende sahipti. Gaziler, kisa bir zamanda burayi da feth ettiler. Tekfurunu yakaladilar. Bol ganimet elde ettiler. Osman Bey, burada bir aydan daha fazla bir müddet kalarak o memlekete eman ve emniyet gösterdi. Köylerini de gazilere timar olarak verdi. Bu arada Geyve'ye bagli bulunan Tekür pinari denilen çetin ve metin kalenin de zapti gerekiyordu. Fakat bir aydan daha uzun bir süre seferde bulunan Osman Bey'in, hükümet merkezine dönmesini gerektiren acil ve önemli bir hadise zuhur etti. Bu yüzden Tekür pinarinin alinmasi Aykut Alp'in oglu Kara Ali'ye birakildi. Osman Bey ise Yenisehir'e döndü. Osman Bey'in, Yenisehir'e dönmesini gerektiren olay, Ilhanli hükümdari Olcaytu Muhammed Hudabende tarafindan, Çoban Bey idaresinde büyük bir ordunun Anadolu'ya sevkedildigi hakkinda alinan haberdi. Bu ordunun kime ne zaman taarruz edecegi bilinmediginden zamaninda tedbir almak gerekiyordu. Bu arada Kara Ali çok kisa bir zamanda Tekür pinanni aldi. Bu kale ve civarindan birçok ganimetler elde ederek Osman Gazi'ye gönderdi. Bu hizmetine mükafat olarak da Kara Ali'ye Tekür pinari ve çevresi timar olarak verildi.
Osman Bey, Sakarya vadisinde ve Marmara havzasinda bazi mevkileri ele geçirirken, basta Bursa olmak üzere Iznik ve Izmit'in zaptini da hedefleri arasinda sayiyordu. On seneden fazla sürecek olan Bursa kusatmasinin baslangicinin 1314 yili oldugu anlasilmaktadir.
Osman Bey, 1314 yilinda gaziler ile Bursa üzerine yürür. Kalenin kapilarindan birini kendine karargah olarak seçer. Bu Bizans kalesinin metinligi, sarpligi ve nüfusu ile muhafizlarinin çoklugu eskiden beri biliniyordu. Kale tekfuru, Osman Bey ile yaptigi meydan savaslarinda maglub oldugu için kaleye çekilmisti. Osman Gazi tarafindan yapilan askerî ve istisarî bir toplantida Bursa kalesinin hücum ile zaptedilemeyecegi kanaatine varildi. Osman Gazi "Buna sabir gerektir" diyerek kale üzerine havale (kontrol altinda bulundurmak için) yapilmasini emr eder. Bunun için iki hisar yapildi. Bunlardan biri kaplicalar tarafinda, digeri de yukari dag tarafina bakiyordu. Birincisi Osman Bey'in yegeni Ak Timur'un, ikincisi de Balabancik adindaki kölesinin dizdarligi altinda idi. Osman Bey, insaatlarini bir yilda bitirdigi bu hisarlarin yapilmasi esnasinda etrafa akinlar tertib ettirdi. Her tarafi vurdurdu. Bu esnada düsman kaleden çikamiyordu. Hatta Asikpasazâde'nin ifadesine göre "kâfir, hisardan tasra parmagin çikaramazdi."
Bu hisarlarin insa edilmesinden sonra Yenisehir'e dönen Osman Gazi'nin bu yigit komutanlari, Bursa'nin fethine kadar on seneden fazla bir müddet burada kaldilar. Komutalari altindaki elliser cengaverle sehre disardan yardim ve erzak sokmamak, içeriden çikacaklara mani olmak ve böylece Bursa'yi devamli bir sekilde baski altinda bulundurmak vazifesi ile mevkilerinde sebat ettiler. Bu esnada birçok köylü, Bursa'ya siginmaktansa Osman Bey'e tabi olmayi tercih ediyor ve onlarin himayesinden faydalaniyordu. Osman Bey, aldigi yerlerin mahsul ve gelirlerini beylik için (beytu'l-mal, hazine) zapt ediyor, köy ve nahiyeleri de timar olarak gazilere dagitiyordu.
îlhanli Devleti, Anadolu Selçuklu ülkesine hakim oldugu zaman, Anadolu'ya birçok asiret gelmisti. Bunlardan bir kismi da Germiyanlilarin hakim bulundugu Germiyan ili mintikasina yerlesmisti. Bunlardan biri de Osmanli kaynaklarinda "Çavdarlu, Çavdaroglu", Bizans kaynaklarinda ise "Tohar" seklinde geçen Çavdar asireti idi. Bu asiret, Çavdaroglu diye bilinen bir reisin idaresinde idi. Asiret, Osman Bey'in ülkesinin hududunda konar göçer bir halde yasiyordu. Bunlar, diger bazi göçer asiretler gibi firsat buldukça "yel gibi eser, sel gibi yol keser" ve ansizin köy basarlardi. Germiyanogullari ile Osman Bey'in gazileri ve halki arasinda bu siralarda mevcud olan sogukluk ve geçimsizligin baslica sebebi de bu idi.
Kaynaklar, Osmanlilar ile Çavdarli asireti arasinda meydana gelen bir hadiseyi söyle nakl ederler:
"Osman Gazi, Lefke kazasina gittiginde, Germiyan'dan Çavdar Tatari, Karacahisar pazarina hücum edip basmisti. Bunlar, bununla da kalmayarak pazari da yagmalamisti. Bu esnada Eskisehir'de at nallatmakta olan Orhan Gazi'ye haber gönderilmis. Bu haberi alan Osmanli yigitleri, derhal Orhan'in yanina gelip toplanirlar. Orhan, süratle yola koyulup Çavdar Tatarina yetismek ister. Daglar arasinda, Oynashisari denilen harabe bir hisarin yaninda onlara yetisir. Onlara göz açtirmayan Orhan, aldiklarini tamamiyle biraktirdigi gibi onlardan bir kismini da yakalatip Karacahisar'a getirdi. Yakalananlar arasinda Çavdar Tatari'nin oglu da vardi. Orhan, babasi gelinceye kadar bunlari sakladi. Osman Gazi gelince Çavdar oglunu getirdiler. Osman Gazi "Ogul, bu zâlim, komsudur. Hem de Müslümandir, öldürmek olmaz. Beyleriyle birlikte bunlara da and verelim ve onlari serbest birakalim, varsin memleketlerine dönsünler" dedi. Öyle de yaptilar. o zamandan tâ Yildirim zamanina kadar düsmanlik olmadi. Simdi dahi onlardan kalanlara Çavdarli denmektedir.
Görüldügü gibi Germiyan taraflarindan gelip kendisini rahatsiz eden, pazarini basan ve oradaki mallara el koyan Çavdar Tatari'na karsi Osman Gazi, gayet yumusak davranmistir. Gerek komsuluk hakki, gerekse müslüman olmasindan dolayi onu öldürmemis, sadece bir daha böyle bir harekete girismeyecegine dair kendisinden söz almakla yetinmisti. Bununla beraber tedbiri de elden birakmamaktaydi. Caydirici olmasi bakimindan kendisi orada bulunacak, gazaya, oglu Orhan'i gönderecektir. Gönderirken de Çavdarli Tatari hakkinda söyle diyecektir: "Ogul Orhan, her ne kadar bu Tatarla ahd edip, and vererek gönderdik ise de, bu Tatar and tutar taife olmaz. Ben burada oturayim. Bu defa var sen gaza et. Hak Teâlâ'nin sana zafer vermesi ümid olunur."
Babasinin, Orhan'i kendi basina sefere göndermesi, ona olan güveninin bir ifadesi idi. Bundan böyle Bizans'a karsi olan fütuhatlarda o, komutan olarak tayin ediliyor, maiyetine de Akçakoca, Gazi Abdurrahman, Konur Alp ve Köse Mihal gibi ünlü gaziler veriliyordu.